陶渊明大半生可以说是在出仕和归隐中不断徘徊，他虽为名人之后，但家境在父亲去世后已经逐渐中落，在其二十岁时就已极为贫困，他的《有会而作》就写到:“弱年逢家乏”。
二十岁时陶渊明就这样开始了他的游宦生涯，以谋生路。
《饮酒》其十
在昔曾远游，直至东海隅。
道路迥且长，风波阻中途。
此行谁使然？似为饥所驱。
倾身营一饱，少许便有馀。
恐此非名计，息驾归闲居。
这首诗就是他回忆起以往因生计所迫而涉及仕途，出任过一些芝麻绿豆大的低级官职，经历了种种风波艰辛，最终过起归隐闲居的田园生活。
自幼修习儒家经典的陶渊明就身怀有：“大济苍生之志”，他希望在政治上能有所作为，由于当时晋代的门阀森严制度，使得：“上品无寒门，下品无世族”，统治阶级内部互相倾轧、争权夺利十分激烈，使得陶渊明空有一身抱负却没有施展才能的机会。
二十九岁那年，他出任州祭酒，不久便不堪吏职，辞官归家。不久，州里又召他做主簿，他辞却了此事，依旧在家闲居。
可惜他作诗了得，种田耕地却不是一把好手，以导致过上不能自给自足的生活，他在《归去来兮辞》中说到：“余家贫，耕植不足以自给。幼稚盈室，瓶无储粟，生生所资，未见其术”。
将近四十岁的他怀着“四十无闻，斯不足畏”的观念再度出仕，出任镇军将军刘裕参军。此时他的心情是矛盾的，既想为官一展宏图，可又仍然眷念田园。
刘裕是个野心家，陶渊明入幕不久后，便看到刘裕为达自身目的，剪除异已，杀害讨伐恒玄的有功之士，这些黑暗现象，使他感到失望。
他在《始作镇军参军经曲阿作》这首诗中写道：“目倦山川异，心念山泽居”，“聊且凭化迁，终返班生庐”，紧接着就辞职隐居。
公元405年8月，已过不惑之年的他最后一次出仕，是在离家乡不远的彭泽当县令。
在那年冬天，郡的太守派出一名督邮来了解情况，督邮一到彭泽的旅舍，就差县吏去叫县令来见他。 陶渊明平时蔑视功名富贵，不肯趋炎附势，对这种假借上司名义发号施令的人很瞧不起，但也不得不去见一见，于是他马上动身。
不料县吏拦住陶渊明说：“大人，参见督邮要身穿官服，束带见之，不然有失体统，会对大人不利！”陶渊明不由叹声说道：“吾不能为五斗米折腰，拳拳事乡里小人邪!”
十一月，其妹程氏卒于武昌，在职不满三个月就解印辞官，陶渊明十三年的仕宦生活，自辞彭泽县令结束。
陶渊明最后作《归去来兮辞》，表明自己不与世俗同流合污的决心，从此归隐田园，正式过起了“暧暧远人村，依依墟里烟，狗吠深巷中，鸡鸣桑树颠”的田园生活。
因其居住地门前栽有五颗柳树，又自称为“五柳先生”。夫人翟氏，与他志同道合，安贫乐道，“夫耕于前，妻锄于后”，共同劳动，维持生活。
后世的李白早年也和陶渊明一般，身怀济世的抱负，一身傲骨，不屑与权贵同流合污，后又遭人嫉恨馋谤，最后被赐金放还，离开长安后写下了“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”。
这也许就是大诗人们孤清自傲、不屑同俗于世的本性，对于这种趋炎附势、阿谀奉承且溜须拍马的官宦生涯是他们所看不惯的，最后都不得不迫于形势而辞官远离官场。
陶渊明四十四岁那年，家中火灾，这场大火将他的“方宅十余亩，草屋八九间”烧的尽毁，农田也受灾严重，被迫迁居，使得本就贫苦的生活更是雪上加霜。
义熙十一年（公元415年），朝廷诏征他为著作佐郎，陶渊明称病没有应征。不愿意再出仕为官受禄的他，生活愈加清贫困苦。
当一个人饿的要死时，会作出什么样的抉择呢？
有一年，浔阳柴桑旱灾，蝗虫过境，导致颗粒无收的陶渊明，家里已经无米下锅，妻儿大小已经饿的面黄肌瘦，傲骨铮铮的陶渊明为官时不愿为势力小人弯下腰身，为民后的他却不得不为生活低下了头颅。
陶渊明步履蹒跚的来到一处农家，在门外徘徊许久才抬手敲门，农家主人看着他一副支支吾吾、欲言又止的羞窘模样，知道他此举是来“借米”的，乞食，毕竟对任何一个有自尊心的人来说，都是一件难以启齿的事情。
农家主人本来就对陶渊明的诗词和操行仰慕已久，于是把他带到厅中，相识不久的二人就这样把酒交谈起来，直至黄昏后，又留陶渊明吃了一顿饭，还赠送了几袋米。
陶渊明临走时对农家主人说：“感谢您深似漂母的恩惠，惭愧的是我无韩信的才能，难以报答您，但是这份恩惠，我会永远铭记在心”。
陶渊明一生有两大爱，一是爱酒，二是爱菊。
陶渊明不懂音乐，但是家里收藏了一把没有琴弦的古琴，每当饮酒聚会时就抚摸一番，有客来访无论贵贱，有酒就摆出共饮，如果他先醉了，便对客人说：“我醉欲眠卿可去。”在其《五柳先生传》中就有写道：“造饮辄尽，期在必醉；既醉而退，曾不吝情去留。”
李白《山中与幽人对酌》中一句：“我醉欲眠卿且去，明朝有意抱琴来”，就化用了陶渊明这个典故。
生活清苦的陶渊明在九月九日重阳节时，也会为买不起酒而坐在东篱旁边，惆怅叹气。
好友王弘就在这时给他送酒来了，真是瞌睡枕头来，酒瘾美酒来，这酒对于陶渊明来说无疑就像是雪中送炭般！高兴的当即酌酒一番，大醉而归，王维后来根据此事还写下诗作《偶然作》
当时的南宋文士颜延之与他交好，常相聚欢饮。颜延之后来奉命出为始安郡太守，临走前留有二万钱给他，陶渊明当时就把钱悉数送到酒家，以做酒资。
李白在《赠宣城宇文太守兼呈崔侍御》就写到：“颜公二十万，尽付酒家钱。”
陶渊明嗜酒，更是写下《饮酒二十首》，这组诗写下了他对田园生活的喜爱和对现实的不满，他一生清明廉政，不愿卑躬屈膝攀附权贵的他与当时污浊黑暗的现实社会格格不入。
他虽远离官场，但“猛志固常在”，仍旧关心国家政事，由于对刘裕政权的不满，加深了对现实社会的憎恨，无力改变现状的他只能借助创作来塑造一个与污浊黑暗社会相对立的美好境界，《桃花源记》就是在这样的背景下产生的。
“文生于情，情生于境，”在这片幻想的桃花源中，芳草鲜美，落英缤纷，这里没有权利纷争，没有勾心斗角，人与人真诚相待，一切都是那么的纯净美好。
“太守即遣人随其往，寻向所至，遂迷，不复得路”，从这一句中他又告诉自己，这种理想的境界在当时现实中是不存在的，这首诗抒写了他对黑暗现实不满，以及对理想社会憧憬的一种精神寄托。
元嘉四年（427年），陶渊明走完了他六十三年的生命历程。
“虽留身後名，一生亦枯槁”，是他对自己这一生的评价。
陶渊明的壮志从未泯灭，一生淡泊名利，固穷守节，生活虽平淡清苦，仍然保持着如同菊花般的高尚情操，不与世俗同流合污，过着隐居山野与世无争的生活，更是写下了许多流芳百世的千古名作。
